창업자 구주 매각, 언제 하면 독이 되고 언제 약이 될까

창업자의 구주 매각은 회사로 유입될 투자금을 줄이는 결과를 낳기 때문에, 원칙적으로 투자자는 이를 환영하지 않습니다.
회사가 언제든 망할 수 있는 초기나 기업가치 300억 원 대에서의 이른 현금화 시도는 창업자의 '올인' 의지에 대한 투자자의 신뢰를 훼손합니다.
반면 회사가 유니콘 궤도에 올라 생존 리스크가 낮아진 상태에서 결혼이나 주거 마련 등 합리적인 '라이프 이벤트'가 있다면 VC도 이를 동기부여 차원에서 긍정적으로 수용합니다.

스타트업 창업자가 펀딩 과정에서 구주를 매각해 현금을 확보하려는 시도는 언제 약이 되고 언제 독이 될까요? 결론부터 말씀드리면, 회사가 언제든 망할 수 있는 초기 단계에서의 구주 매각은 투자자와의 신뢰를 깨는 독이 됩니다. 반면, 회사가 확고한 성장 궤도에 오르고 창업자에게 명확한 '라이프 이벤트'가 발생했을 때는 오히려 장기적인 동기부여를 위한 약이 될 수 있습니다. 창업자의 구주 매각을 바라보는 VC의 현실적인 시각과 절대 피해야 할 타이밍, 그리고 투자자가 흔쾌히 동의하는 조건에 대해 정리해 드립니다.

구주 매각의 구조적 본질: 회사의 런웨이가 줄어든다

구주 매각의 가장 치명적인 문제는 자본 효율성의 저하입니다. 예를 들어 100억 원의 투자를 유치할 때, 전액 신주 발행이라면 100억 원 전체가 회사의 계좌로 들어옵니다. 하지만 창업자가 20억 원어치의 구주를 매각한다면, 회사로 유입되는 자금은 80억 원으로 줄어듭니다.

[출처] 데모데이(DemodaySV) 제공 영상 · 01:12

결국 창업자의 현금 확보는 회사의 런웨이(Runway) 단축을 의미합니다. 대표는 회사의 최우선 이익(Best Interest)을 추구해야 한다는 기본 전제가 있습니다. 그렇기 때문에 투자자 입장에서는 회사로 들어갈 마중물이 줄어드는 창업자의 구주 매각을 원칙적으로 환영할 이유가 없습니다.

투자자의 시각: 코치는 선수의 '올인'을 원한다

투자자와 창업자의 역할 차이를 명확히 이해해야 합니다. 창업자는 직접 경기장에서 뛰는 선수이고, 투자자는 자본을 대고 벤치에 앉아 있는 코치나 관전에 가깝습니다. 투자자는 결과에 직접 개입할 수 있는 권한이 제한적이기 때문에, 창업자가 이 사업에 얼마나 100% 올인하고 있는지가 가장 중요한 신뢰 지표가 됩니다.

이런 상황에서 창업자가 자신의 주식을 조기에 판다는 것은, 극단적으로 비유하자면 "내 주식은 팔면서 남에게는 이 주식이 좋으니 사라고 권하는 것"과 같습니다. 자신이 감당해야 할 리스크를 조기에 해소하려는 창업자를 보며 안도할 VC는 없습니다.

절대 피해야 할 타이밍: 기업가치 300억 대의 착각

그렇다면 어떤 타이밍의 구주 매각이 문제가 될까요? 제가 생각할 때는 회사가 언제든지 망할 수 있는 단계에서의 매각 시도입니다.

[출처] 데모데이(DemodaySV) 제공 영상 · 03:42

가령 누적 투자금 30억 원을 받았고, 이번에 기업가치 300억 원에 50억 원을 추가 펀딩한다고 가정해 보겠습니다. 이때 창업자가 5억 원어치의 구주를 팔겠다고 나서면 투자자는 매우 불안해집니다. VC는 기업가치 300억 원에서 만족하는 것이 아니라, 1천억, 1조 원 이상의 명예로운 엑싯(Exit)을 기대하고 자본을 투입하기 때문입니다.

아직 데스밸리를 완전히 건너지도 않았는데 창업자가 먼저 엑싯의 일부를 실현하려 한다면, 이는 지적 정직성(Intellectual Honesty)과 허슬(Hustle)에 대한 치명적인 의구심을 낳습니다. 설립 5년 미만이거나 생존을 담보할 수 없는 단계라면, 구주 매각은 아예 선택지에서 지우는 것이 좋습니다.

구주 매각이 허용되는 조건: 안정적 궤도와 라이프 이벤트

반대로 투자자들이 흔쾌히 구주 매각을 양해하는 시점도 분명히 존재합니다. 기업가치가 3,000억~5,000억 원을 넘어가고, 대규모 펀딩이 이루어지는 유니콘 트랙 단계가 여기에 해당합니다. 이 시점의 회사는 당장 6개월~1년 안에 자금난으로 망할 리스크가 현저히 낮습니다.

[출처] 데모데이(DemodaySV) 제공 영상 · 06:05

여기에 창업자의 명확한 '라이프 이벤트'가 결합될 때 구주 매각은 정당성을 얻습니다.

결혼 및 주거 안정: 수년간 고생한 싱글 창업자가 결혼을 앞두고 전세 자금이나 주택 구입을 위해 5억~7억 원이 필요한 경우.
가족 부양: 자녀가 있는 창업자가 생활 환경을 개선하여 사업에 더 안정적으로 집중해야 하는 경우.

이러한 합리적인 이유가 있다면, 한국 VC든 미국 VC든 창업자에 대한 보상과 장기적인 동기부여 차원에서 일부 지분 매각을 적극적으로 지지합니다. 창업자의 생활이 안정되어야 회사를 더 크게 키우는 데 집중할 수 있다는 것을 투자자도 알기 때문입니다.

창업자를 위한 조언: 순리에 맞는 엑싯을 기획하라

스타트업 창업은 극도의 인내심을 요구하며, 고생 끝에 현금화의 유혹을 느끼는 것은 매우 자연스러운 일입니다. 하지만 펀딩 시장에서는 권리보다 책임이 먼저 증명되어야 합니다.

[출처] 데모데이(DemodaySV) 제공 영상 · 09:08

여러분이 이끄는 회사가 생존을 걱정하지 않아도 될 만큼 확실한 마일스톤과 트랙션을 달성하기 전까지는, 모든 에너지를 회사의 성장에 집중하십시오. 확고한 궤도에 오른 후, 투자자도 납득할 수 있는 삶의 변화가 생겼을 때 순리에 맞게 구주 매각을 논의하는 것이 가장 현실적이고 현명한 전략입니다.